Pulisci accuratamente i calamari, separando i tentacoli dal corpo. Trita finemente i tentacoli e tienili da parte.
In una ciotola unisci il pane raffermo sbriciolato, il pecorino, i capperi, le olive, il prezzemolo, l'aglio, l'uovo e i tentacoli tritati. Regola di sale e pepe e amalgama fino a ottenere un composto omogeneo.
Farcisci delicatamente i calamari senza riempirli completamente, poiché durante la cottura il ripieno tenderà a gonfiarsi. Chiudi ogni calamaro con uno stuzzicadenti.
Disponi i calamari in una teglia, aggiungi i pomodorini, irrora con l'olio extravergine di oliva e sfuma con il vino bianco.
Cuoci in forno preriscaldato a 180°C per circa 35 minuti, girando i calamari a metà cottura per ottenere una doratura uniforme. In alternativa puoi cuocerli in padella con coperchio per circa 30 minuti.
Lascia riposare per 5 minuti prima di servire. Accompagna i calamari ripieni alla pugliese con un'insalata fresca o verdure grigliate.